Das Problem ist wohl, dass sich ein NSPopover immer relativ zum übergebenen positioningView öffnen. Um ein NSPopover z.B. unabhängig von den aktuellen NSWindows einer App zu öffnen könntest Du evtl. ein transparentes NSWindow an der gewünschten Stelle öffnen und den contentView dieses NSWindows als positioningView für das NSPopover verwenden.
Habe dies noch nicht getestet, aber dies sollte eigentlich funktionieren.
Habe dies noch nicht getestet, aber dies sollte eigentlich funktionieren.